План не корректный, разделяйте звонки с 101 по частям
;исходящие
exten => _XXXXXXX/101,1,Set(CALLERID(num)=8121111111)
...
exten => _XXXXXXX/2,Dial(SIP/${EXTEN}@provider-trunk)
надо
exten => _XXXXXXX/101,1,Set(CALLERID(num)=8121111111)
exten => _XXXXXXX/101,n,Dial(SIP/provider-trunk/${EXTEN ...