Вся конструкция в моем случае нарушила внутреннюю маршрутизацию вызовов и все изменения были удалены. Далее было внесено исправление в файл extensions_override_elastix.conf скопирован и видоизменен макрос из файла extensions_additional.conf:
[macro-user-callerid]
include => macro-user-callerid ...

Во-первых , какой смысл Elastix , если Вы делаете это вручную?
Так уж завелось что Elastix является связующим звеном между Avaya и внешним миром, то есть Avaya (50 абонентов) <--> Elastix 2.4 (20 абонентов) <--> E1+Sip провайдеры. Поэтому и приходится писать вручную, чтобы записывать внешние ...

Забыл добавить все это в контексте [from-internal-custom]

Есть Elastix 2.4 (на него заведены 20 внутренних абонентов) он соединен транками с SIP провайдерами + потоком E1. Так же Elastix соединен SIP транком с Avaya, на которой 50 абонентов. Выход с Avaya идет непосредственно через Elastix.
То есть Avaya (50 абонентов) <--> Elastix 2.4 (20 абонентов ...

Есть Elastix 2.4 (несколько Sip-тренков с провайдерами и карточка E1) c 50-70 абонентами. Некоторые абоненты не сидят на месте, а постоянно в разъездах. У них установлена безусловная переадресация с их внутренних номеров на мобильные: через веб морду могут просматривать историю звонков и ...

последний шанс - бегом в библиотеку, читать Книгу о вкусной и здоровой пище. То есть о будущем телефонии, главку перед сном - про диал-план, с чем его едят, его синтаксис.
Надо будет найти время и почитать.
А так сделал следующее:
в файл extensions_override_elastix.conf добавил:
[macro-user ...

Насколько понимаю необходимо сделать так:
[macro-user-callerid]
include => macro-user-callerid-custom
###Добавленная строка
exten => s,n,ExecIf($["${CALLERID(name)}" = "Anonymous"]?Set(CALLERID(name)=${CALLERID(number)}))
exten => s,1,Set(AMPUSER=${IF($["foo${AMPUSER}" = "foo"]?${CALLERID(number ...

а если на транке в сторону авайи выставить sendrpid=rpid что то меняется ?
Этот вариант пробовал не помогает.
Также в консоли стоит освоить команду sip set debug on.
Советую выложить ПОЛНОЕ сообщение INVITE.
Тут скорее всего нет смысла дебаг делать. Нужно поменять местами CALLERID(name) с ...

То есть наклевывается такое: в файле extensions.conf находим контекст [from-internal] и после него ставим условие
Если переменная CALLERID(name) равна Anonymous, то переходим к второму шагу и присваиваем CALLERID(name) значение переменной CALLERID(num) иначе возвращаемся обратно в контекст from ...

Формат "Anonymous" <sip:74951234567@172.16.1.10> это CallerID name + CallerID number.
Ок понятно. Из логов видно:
-- Executing [s@macro-user-callerid:19] Set("SIP/AvayaTrunk-00000c2d", "CALLERID(number)=74951234567") in new stack
-- Executing [s@macro-user-callerid:20] Set("SIP/AvayaTrunk ...