"Абонент разговаривает по другой линии" возможно ли?

[ded]

А каким должен он быть?

Второй шаг может быть любым, в пределах синтаксиса диалплана. Например таким -
exten => 155,1,Macro(check-number,${EXTEN})
exten => 155,2,Playback(What-do-you-want-to-get-to?)
или
exten => 155,2,AGI(dialparties.agi)

Я так и не могу понять логику вложенных контекстов. Казалось сначала, что они аналогичны процедурам из языка Pascal: вызвал, отработал и вернул выполнение в точку, где оно было прервано. Сейчас получается, что при выполнении макроса, он выходит в контекст from-internal, а не в from-internal-custom, и начинает работу с экстеншена return.

Нет, не аналогичны. Весь контекст вместе с инклюдами - одна большая процедура. Смотреть
CLI> dialplan show 155@from-internal
CLI> dialplan show from-internal
В конце концов разберётесь.