* тоже не цифра, но она обрабатывается нормально.

Как раз по логам то ничего и не ясно, до обработки "#" в контексте дело не доходит:

[2019-12-04 16:40:14] DTMF[4126][C-000001f5] channel.c: DTMF begin '#' received on SIP/trunk_ccm1-00000360
[2019-12-04 16:40:14] DTMF[4126][C-000001f5] channel.c: DTMF begin ignored '#' on SIP/trunk_ccm1-00000360 ...

Выложу весь контекст:

[ivr-2] ; menu-22
include => ivr-2-custom
include => from-ivr-directory-Disabled
exten => fax,1,Goto(${CUT(FAX_DEST,^,1)},${CUT(FAX_DEST,^,2)},${CUT(FAX_DEST,^,3)})

exten => s,1,Set(INVALID_LOOPCOUNT=0)
exten => s,n,Set(_IVR_CONTEXT_${CONTEXT}=${IVR_CONTEXT})
exten => s,n,Set ...

настроил логирование dtmf:
[2019-12-04 09:27:31] DTMF[18676][C-000001e0]: channel.c:4142 __ast_read: DTMF begin '#' received on SIP/trunk_ccm1-00000337
[2019-12-04 09:27:31] DTMF[18676][C-000001e0]: channel.c:4146 __ast_read: DTMF begin ignored '#' on SIP/trunk_ccm1-00000337
[2019-12-04 09:27:31 ...

Пробовал с IP-телефонов Cisco и с сотовых - такая же ситуация.
Возможно символ "#" является каким-то спецсимволом в астериске, поэтому не обрабатывается?

FreePBX 14.0.13.6
Asterisk 13.22.0
В голосовом меню при нажатии "#" автоинформатор говорит - "мы не получили действительный ответ..." хотя в настройках голосового меню есть обработка нажатия "#":
exten => #,1,Macro(blkvm-clr,)
exten => #,n,Set(__NODEST=)
exten => #,n,Set(__ivrreturn=0)
exten => #,n ...