Столкнулся с трудностью валидации сертификата в старой версии zoiper 3.3.21933 на macos 10.11.6 El Capitan
Сертификат корректный авторизованный, цепочка сертификатов соблюдена, версия под Windows, Android работает без проблем.
Сам отвечаю на свой вопрос, старые версии под mac, не умеют сами подтягивать корневые CA сертификаты, нужно прописывать цепочку в Advanced -> Security -> Extra CA Certificates (PEM)